O Largo da Oliveira, durante séculos, foi o coração do burgo vimaranense e muitos reis, nobres e priores da Colegiada, ali deixaram gravada, na pedra, a marca da sua personalidade e do seu zelo.

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Igreja de Nosssa Senhora da Oliveira

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Referida também como Igreja da Colegiada de Guimarães. As origens da igreja remontam ao mosteiro dedicado ao Salvador do Mundo, à Virgem de Santa Maria e aos Santos Apóstolos, fundado pela condessa Mumadona Dias, cerca de 950. A edificação atual evidencia as sucessivas modificações, integrando elementos de diversas épocas - a reconstrução gótica impulsionada por D. João I; a torre da igreja de características manuelinas, concluída cerca de 1513-1515; a capela-mor, de arquitetura clássica, reedificada no séc. XVII por D. Pedro II; os estuques das capelas maior e colaterais são referências da reforma neoclássica iniciada em 1830; a última intervenção no séc. XX pretendeu deixar à vista o granito das paredes e as colunas de origem medieval. A igreja é classificada como monumento nacional desde 1910.

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Padrão do Salado

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Alpendre gótico erguido no reinado de D. Afonso IV para comemorar a Batalha do Salado, em 1340. O cruzeiro executado em 1342, foi oferecido por Pero Esteves, negociante vimaranense residente em Lisboa

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Antigos Paços do Concelho

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Esta construção em arcos teve início no reinado de D. João I, século XIV tendo sido remodelada no século XVII. O rés-do-chão do edifício é formado por um alpendre aberto, cuja arcaria é de cariz gótico, estabelecendo ligação entre o Largo da Oliveira e a Praça de Santiago. O segundo andar, é coroado por ameias, resultantes da reforma a que foi alvo no início do século XVI. A escultura do século XIX de grandes dimensões que se encontra no centro da fachada principal, segundo a tradição simbolizaria o duplo contributo dos vimaranenses nas conquistas em África. Actualmente, nos Paços do Concelho funciona o Museu de Arte Primitiva Moderna.